Материал параграфа поможет вам:
получить сведения об оксигенсодержащих органических веществах;
выяснить, какие соединения называют спиртами; узнать о составе и строении молекулы этанола, свойствах и применении этого соединения; осознать губительное воздействие этанола на организм.
Оксигенсодержащие органические вещества. Существует много органических соединений, молекулы которых содержат, кроме атомов Карбона и Гидрогена, еще и атомы Оксигена. Среди них — этиловый спирт, сахар, крахмал, уксусная кислота, жиры.
Оксигенсодержащие органические соединения делят на классы — класс спиртов, класс карбоновых кислот и др. Общим признаком для веществ каждого класса является наличие в их молекулах определенной группы атомов.
Примеры таких групп атомов и их названия:
Эти группы атомов принято выделять в химических формулах органических соединений: СН3ОН, СНдСООН (формулы СН40, С2Н402 не используют).
«Углеводородную» часть молекулы (группу атомов Карбона и Гидрогена) называют углеводородным остатком. В приведенных выше химических формулах этим остатком является группа атомов -СН3.
Ознакомление с оксигенсодержащими органическими соединениями начнем со спиртов.
Спирты. Слово «спирт» известно всем. Так называют в быту бесцветную жидкость с характерным запахом. Спирт является компонентом лекарственных средств, различных настоек, содержится в алкогольных напитках. Химическое название этого органического соединения — этанол, а традиционное — этиловый спирт.
Формула этанола — С2Н5ОН. Она состоит из двух частей — углеводородного остатка -С2Н5 (остаток от молекулы этана С2Н6) и гидроксильной группы -ОН (рис. 68). Известно много органических соединений, молекулы которых имеют аналогичный состав.
Рис. 68.
Шаростержневая модель молекулы этанола. Красный шарик — атом Оксигена
Спирты — производные углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп.
Выясним, какой спирт происходит от простейшего насыщенного углеводорода — метана СН4. Если от молекулы метана «отнять» один атом Гидрогена и к углеводородному остатку -СН3 «присоединить» гидроксильную группу, получим молекулу другого спирта —
СН3ОН (рис. 69). Названия этого соединения — метанол, метиловый спирт.
Рис. 69.
Шаростержневая модель молекулы метанола
Строение молекулы этанола. Все атомы в молекуле этанола С2Н5ОН соединены простой ковалентной связью. Электронная и структурная формулы молекулы этого вещества:
Атом Оксигена, как наиболее электроотрицательный среди всех атомов в молекуле спирта, смещает к себе общие электронные пары от двух соседних атомов (С—»0<— Н), причем в наибольшей степени — от атома Гидрогена. Вследствие этого на атоме Оксигена возникает небольшой отрицательный заряд, а на атоме Гидрогена — положительный заряд. Следовательно, связь О-Н является полярной.
Свойства этанола. В обычных условиях этанол — бесцветная жидкость с характерным («спиртовым») запахом. Этанол легче воды; его плотность равна 0,79 г/см3. Температура кипения этого спирта при нормальном давлении +78,3 °С; она значительно выше, чем у этана (-89 °С) — углеводорода, от которого происходит этанол.
Значительная разница температур кипения углеводорода и спирта обусловлена тем, что в спирте существуют водородные связи1:
1 Об этом типе химической связи речь шла в § 2.
Молекулы спирта с полярными связями
притягиваются друг к другу, а именно —
атом
одной молекулы к атому
другой
молекулы.
Водородные связи также образуются между молекулами спирта и воды:
Благодаря этому этанол неограниченно растворяется в воде.
Этанол растворяет щелочи (LiOH, NaOH, КОН), кислоты, многие органические соединения различного состава.
Этанол — горючая жидкость. При его горении (рис. 70) образуются углекислый газ и водяной пар.
Рис. 70.
Горение
этанола
Напишите уравнение соответствующей реакции.
Применение этанола. Этанол используют прежде всего как растворитель, а также для получения органических соединений. Этиловый спирт — известное дезинфицирующее средство (рис. 71). Он применяется для приготовления растворов медицинских препаратов, экстрактов лекарственных растений. Этанол — сырье для производства ликеро
водочных напитков. Смесь бензина с этанолом иногда используется в качестве горючего для городского транспорта (например, в Бразилии). Двигатель, работающий на таком горючем (рис. 72), выбрасывает в воздух значительно меньше вредных веществ, чем бензиновый. Поскольку этиловый спирт для горючего можно производить из зеленой массы растений и отходов древесины, это дает возможность перерабатывать меньше нефти на бензин и шире использовать ее как ценное химическое сырье.
Физиологическое действие этанола. Попадание небольшого количества этилового спирта в организм вызывает опьянение. Это состояние характеризуется нарушением речи и координации движений, потерей памяти и контроля за своими действиями, умопомрачением. Значительные дозы алкоголя вызывают отравление. У людей, постоянно употребляющих спиртные напитки, возникает хроническое заболевание — алкоголизм. Его следствиями являются повышенное давление, поражение нервной и сердечно-сосудистой систем, печени, поджелудочной железы. (Аналогично действует этанол на организмы животных.)
Простейший спирт — метанол СН30Н — является сильным ядом. По запаху он напоминает этанол. При попадании в организм незначительного количества метанола человек полностью теряет зрение, а большее количество этого соединения приводит к гибели.
ВЫВОДЫ
Среди органических веществ имеется много оксигенсодержащих соединений. В их молекулах находятся атомы Карбона, Гидрогена и Оксигена.
Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп.
Важнейшим спиртом является этанол С2Н3ОН. Это — бесцветная горючая жидкость с характерным запахом, неограниченно растворимая в воде.
Этанол используют в химической промышленности как реагент и растворитель, в медицине, для изготовления ликеро-водочных напитков, иногда — как компонент горючего в двигателях внутреннего сгорания.
Этанол, попадая в организм, вызывает опьянение. При постоянном употреблении спиртных напитков у человека возникает алкогольная зависимость.
198. Какие органические соединения называют спиртами? Охарактеризуйте состав молекул спиртов.
199. Как влияют водородные связи, в которых принимают участие молекулы этанола, на физические свойства соединения?
200. Почему, по вашему мнению, этанол, имея в молекуле гидроксильную группу, не проявляет осно́вных свойств, как, например, натрий гидроксид?
201. Смешали одинаковые количества вещества этанола и воды. Вычислите массовые доли этих соединений в образовавшемся растворе.
ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ
Как получают этанол
Ежегодный объем производства этанола в мире превышает 10 млн т. Лидерами в этой отрасли химической промышленности являются США и Бразилия.
Современный метод получения этанола основан на взаимодействии этилена с водяным паром при температуре 300 °С и повышенном давлении в присутствии катализатора (ортофосфатной кислоты):
Другой метод заключается в превращении глюкозы, сахара или крахмала в спирт при участии особых белковых катализаторов — ферментов дрожжей. Этот биохимический процесс называется спиртовым брожением. Его использовали еще в древности при изготовлении вина из виноградного сока.
Этанол для пищевой промышленности производят из пшеничного или картофельного крахмала, а технический спирт — преимущественно из отходов древесины.
Значительная часть этанола, поступающего на рынок, содержит небольшое количество воды (w(H20) и 4 %). Название этого продукта — спирт-ректификат.
Обнаружить воду в спирте можно, добавив несколько его капель к белому порошку безводного купрум(И) сульфата CuS04. При взаимодействии этой соли с водой (§ 4) образуется кристаллогидрат CuS04 ■ 5Н20 и появляется голубая окраска.
Это материал учебника Химия 9 класс Попель, Крикля