У цьому параграфі ви дізнаєтеся:
• що є основним природним джерелом органічних сполук;
• які речовини одержують перероблянням природних джерел органічних сполук;
• які речовини належать до найважливіших синтетичних органічних сполук.
Природні органічні сполуки. Основними природними джерелами органічних сполук, зокрема вуглеводнів, є нафта, природний газ і кам’яне вугілля (схема 14). Нафта містить головним чином насичені вуглеводні. Унаслідок її перегонки одержують бензин, гас, дизельне пальне, а також мастильні матеріали.
Основною складовою природного газу є метан, який використовують як ефективне паливо. Під час його згорання не утворюються ані зола, ані отруйний чадний газ. Тому природний газ вважають екологічно чистим паливом. Велику кількість природного газу використовує хімічна промисловість. Його переробка зводиться головним чином до отримання ненасичених вуглеводнів і синтез-газу — суміші карбон(ІІ) оксиду та водню. Синтез-газ отримують нагріванням метану з водяною парою. Із цієї суміші, використовуючи різні каталізатори, синтезують оксигеновмісні сполуки — метанол, етанову кислоту тощо.
Схема 14
Під час пропускання над кобальтовим каталізатором синтез-газ перетворюється на суміш алканів, яка являє собою синтетичний бензин.
Із кам’яного вугілля одержують кокс і кам’яновугільну смолу. Кокс використовують у металургії як відновник для отримання заліза з оксидів Феруму. Кам’яне вугілля також використовують як паливо, однак при цьому виникають екологічні проблеми. Вугілля містить негорючі домішки, які під час окиснення палива перетворюються на шлак. Також до складу вугілля входять невеликі кількості сполук Сульфуру та Нітрогену, під час згорання яких утворюються оксиди, що забруднюють атмосферу.
Вуглеводи, що мають загальну формулу Cn(H2O)m, утворюються в листі рослин у результаті фотосинтезу. Вони є одним з основних джерел енергії живих організмів. До вуглеводів відносять також природні полімери, крохмаль і целюлозу. Крохмаль — складова частина багатьох продуктів харчування, а целюлоза — основна органічна речовина рослинних клітин. Унаслідок повного гідролізу крохмалю та целюлози одержують глюкозу.
Амінокислоти — органічні сполуки, що містять дві функціональні групи: аміногрупу —NH2 та карбоксильну групу —COOH. У результаті взаємодії амінокислот утворюються природні сполуки — усі рослинні та тваринні білки, або поліпептиди. Останні можуть містити до 26 амінокислот, але найчастіше 22.
Синтетичні органічні сполуки. До них належать спирти, найпоширенішим є етанол C2H5OH. Його одержують у результаті реакції приєднання води до етену або бродінням глюкози. Етанол використовують у хімічній, парфумерній та харчовій промисловості, а також у медицині.
Карбонові кислоти — метанова, етанова — теж представники синтетичних органічних сполук. Метанову кислоту добувають із карбон(ІІ) оксиду. Її використовують для фарбування тканин, обробляння шкіри та консервації кормів.
У промисловості метанову кислоту одержують у дві стадії:
• спочатку отримують натрій метанат:
• потім діють на натрій метаноат сульфатною кислотою:
Етанову кислоту, яка утворюється внаслідок окиснення бутану або етанолу, використовують як вихідну речовину для одержання ацетатного волокна, органічних розчинників, духмяних речовин. До них належать і жири, що утворюються внаслідок взаємодії гліцеролу з вищими карбоновими кислотами. Окиснення жирів є одним із джерел енергії живих організмів.
Жири належать до найважливіших харчових продуктів. З них одержують низку цінних речовин: гліцерол, мило, стеарин. Жири бувають твердими — це головним чином тваринні жири. Вони містять переважно стеаринову та пальмітинову кислоти. Рідкі жири вирізняються головним чином високим вмістом олеїнової кислоти та інших ненасичених карбонових кислот. Рідкі жири часто називають оліями: соняшникова, оливкова, кукурудзяна, бавовняна та ін. Рідкі жири внаслідок реакції гідрогенізації (приєднання водню за рахунок розриву подвійного зв’язку) часто перетворюються на тверді.
Амінокислоти добувають і штучно. Їх застосовують у медицині, для годівлі тварин, як вихідні речовини для одержання пластмас та штучного волокна.
Основні поняття. Природні й синтетичні органічні сполуки.
Запитання та завдання
1. До яких джерел органічних сполук відносять нафту, природний газ, вугілля, вуглеводи, жири?
2. До яких органічних сполук — синтетичних чи природного походження — відносять спирти, карбонові кислоти?
3. За допомогою якого процесу одержують етанол?
4. Як одержують метанову та етанову кислоти?
5. За допомогою якого процесу рідкі жири можна перетворити на тверді?
6. Для одержання яких продуктів амінокислоти використовують як вихідні речовини?
7. Яку максимальну кількість амінокислот можуть містити тваринні білки?
8. Унаслідок переробки яких речовин можна одержати глюкозу, крохмаль, целюлозу, амінокислоти?
Експериментуємо вдома
Виявлення білків у харчових продуктах
Приготуйте декілька розчинів, що, як можна припустити, містять білок. Це може бути м’ясний або рибний бульйон, відвар будь-яких овочів або грибів. Перед проведенням дослідів ці розчини бажано процідити крізь марлю.
Підготовлені розчини налийте у пробірки приблизно до половини об’ємів. Додайте до них прокипілий охолоджений розчин пральної соди та розмішайте. Долийте розчин мідного купоросу. Якщо в досліджуваному відварі міститься білок, забарвлення відразу стане фіолетовим.
Тестові завдання
1. Об’єм вуглеводню ряду метану відноситься до об’єму кисню, потрібного для повного згорання алкана, як 1 : 6,5. Назва вуглеводню:
А бутан Б пентан В етан Г пропан
2. Білки, макромолекули яких утворені виключно залишками молекул амінокислот:
А нукліди Б протеїни В протеїди Г нуклеотиди
3. Установіть відповідність між типом реакції, позначеним цифрою, та її назвою, позначеною буквою:
1 реакція приєднання водню до А біуретова реакція
молекули ненасиченої органічної
сполуки
2 реакція заміщення атомів Б ксантопротеїнова реакція
Гідрогену в молекулі метану на
атоми галогену
3 реакція виявлення білка В галогенування
купрум(ІІ) гідроксидом
у лужному середовищі
4 реакція виявлення білка Г гідроліз
розчином концентрованої
нітратної кислоти
Ґ гідрування
4. Об’єм кисню, потрібний для спалювання 100 л (н. у.) метану становить:
А 300 л Б 150 л В 100 л Г 200 л
5. Кількість атомів Карбону в бутані об’ємом 6,72 л (н. у.) дорівнює:
А 1,2-1024
Б 4,5-1023 В 1,8-1023 Г 2,4-1024
6. Унаслідок пропускання пропену крізь бромну воду маса реакційної посудини зросла на 10,5 г, що відповідає утворенню продукту реакції масою:
А 46,8 г Б 50,5 г В 54,6 г Г 61,7 г
7. Ненасичений вуглеводень відрізняє від насиченого:
А кратність хімічного зв’язку
Б розчинність у воді В реакційна здатність Г якісний склад
8. Вуглеводень, узятий об’ємом 1 л (н. у.) і масою 1,34 г, містить Гідроген, масова частка якого становить 20 %. Вуглеводень має назву:
А метан Б етан В етен Г етин
9. Обчисліть тепловий ефект реакції (значення якого наведіть у її термохімічному рівнянні) згорання метанолу масою 40 г, якщо в результаті окиснення його киснем виділяється 2200 кДж теплоти.
10. У результаті згоряння вуглеводню масою 6 г утворилося 17,6 г карбон(ІУ) оксиду та 1,2 г води. Його склад відповідає формулі:
А CH4
Б C2H2
Б C2H4
Г C2H6
11. Гідратацією етену, узятого об’ємом 112 л (н. у.), добули етанол масою 207 г. При цьому масова частка виходу спирту становить:
А 96 %
Б 90 %
В 93 %
Г 88 %
12. У результаті взаємодії метанолу, узятого кількістю речовини 1,5 моль, з металічним натрієм одержали водень об’ємом (н. у.):
А 16,8 л Б 18,6 л В 14,4 л Г 12,5 л
13. Розчином об’ємом 30 мл, густиною 1,22 г/мл і масовою часткою натрій гідроксиду 20 % можна нейтралізувати етанову кислоту масою:
А 9,0 г Б 11,0 г В 12,3 г Г 14,1 г
14. Для розчинення цинку масою 5 г потрібен розчин з масовою часткою метанової кислоти 20 % і масою:
А 35 г Б 42 г В 49 г Г 53 г
15. Гліцерол реагує з кожною речовиною набору:
А Na, CaCl2
Б Cu(OH)2, HCl В Na, Cu(OH)2 Г Cl2, Zn(OH)2
16. Етен реагує з кожною речовиною набору:
А N2, Cu(OH)2, HCl
Б Al, H2O, N2
В ^ ^ Br2 Г CO2, S, Na
17. Яку речовину можна використати для того, щоб відрізнити етанол від гліцеролу:
А вода Б натрій
В натрій гідроксид Г купрум(ІІ) гідроксид
18. До складу яких жирів входять залишки ненасичених карбонових кислот?
19. Щоб перетворити триолеїноат масою 106 г на твердий жир (тристеарин), необхідно витратити водень об’ємом (н. у.):
А 10,0 л Б 9,5 л В 11,6 л Г 12,0 л
20. Основним джерелом метану для одержання органічних речовин є:
А вугілля
Б природний газ В алюміній карбід Г нафта
21. Який реагент необхідно взяти для перетворення рідких жирів на тверді:
А розчин NaOH Б кисень В розчин KOH Г водень
22. Під час нагрівання та за наявності йонів Гідрогену одержали 60 г глюкози за рахунок гідролізу сахарози масою:
А 106 г Б 114 г В 122 г Г 134 г
23. Для нейтралізації аміноетанової кислоти кількістю речовини 0,6 моль використали розчин з масовою часткою натрій гідроксиду 20 %, густиною 1,20 г/мл та об’ємом:
А 96 мл Б 100 мл В 104 мл Г 110 мл
24. Унаслідок виявлення амфотерних властивостей аміноетанова кислота масою 30 г вступила в реакцію з хлоридною кислотою з w(HCl) = 3 %, густиною 1,15 г/мл і об’ємом:
А 42,3 мл Б 47,8 мл В 38,4 мл Г 51,6 мл
25. Унаслідок засвоєння рослиною 224 л (н. у.) карбон(ІУ) оксиду в ній утворився крохмаль масою:
А 365 г Б 220 г В 320 г Г 270 г
Найважливіше в розділі 5
Органічна хімія — це хімія сполук Карбону. Її також можна вважати хімією вуглеводнів та їхніх похідних. Кількість органічних сполук у багато разів перевищує кількість неорганічних. Це зумовлено здатністю Карбону утворювати довгі ланцюги або цикли, а також кратні зв’язки. Майже всі органічні речовини мають молекулярну будову.
Основою будь-якої органічної молекули є карбоновий скелет, з яким можуть бути сполучені функціональні групи атомів, що визначають багато фізичних і хімічних властивостей речовини та її приналежність до певного класу. Сполуки того самого класу, що мають подібну будову, але відрізняються за складом на одну чи декілька груп —CH2—, називають гомологами.
Атоми в молекулах органічних речовин сполучені хімічними зв’язками в певній послідовності відповідно до їхньої валентності. Валентність Карбону завжди дорівнює чотирьом. Будову молекули виражають структурною формулою, у якій хімічні зв’язки між атомами зображають рисками. Структурні формули вказують тільки на послідовність сполучення атомів у молекулі.
Вуглеводні складаються лише з двох хімічних елементів — Карбону та Гідрогену. Усі вони слабополярні сполуки, нерозчинні у воді. Вуглеводні із кількістю атомів Карбону не більш як чотири
за звичайних умов газоподібні, із кількістю атомів від С5 до С17 — рідини, а вище — тверді речовини. Насичені вуглеводні (алкани) містять тільки одинарні зв’язки
ненасичені — хоча б один подвійний
чи потрійний
зв’язок.
Найпростіший вуглеводень — метан СН4.
Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, що відрізняються будовою, а отже, фізичними і хімічними властивостями. Зі зростанням кількості атомів Карбону кількість ізомерів збільшується. Загальна формула гомологічного ряду алканів CnH2n + 2, де n — це кількість атомів Карбону.
Насичені вуглеводні — інертні сполуки, вони реагують лише з активними речовинами — киснем і галогенами. Під час згорання насичених вуглеводнів виділяється велика кількість теплоти. Тому головна галузь використання насичених вуглеводнів — енергетика, а також промисловий синтез органічних сполук.
Етен та етин є першими членами гомологічних рядів нена-сичених вуглеводнів. У молекулі етену кратність зв’язку між атомами Карбону дорівнює двом, а в молекулі етину — трьом. Характерна властивість етену й етину — здатність вступати в реакції окиснення, гідрування, галогенування, а етену — і в реакції полімеризації.
Об’єми газів, що реагують між собою, за незмінної температури і тиску відносяться один до одного, а також до об’ємів утворених газоподібних речовин як невеликі цілі числа (закон об’ємних відношень Гей-Люссака).
Молекули ненасичених вуглеводнів здатні сполучатися між собою з утворенням полімерів. Етен
називають мономером, речовину (—CH2—CH2—)n — полімером, групу атомів (—CH2—CH2—), яка багато разів повторюється в складі полімеру, — структурною ланкою, число n — ступенем полімеризації. Від значення n = 20-2000 залежить агрегатний стан та інші фізичні властивості полімеру. Із ненасичених вуглеводнів добувають етиловий спирт, етанову кислоту, пластмаси, каучук. Основні природні джерела вуглеводнів — нафта, природний газ і кам’яне вугілля. Нафта складається переважно з насичених вуглеводнів, у результаті її перегонки отримують бензин, керо-син, дизельне паливо, мастила. Головною складовою природного газу є метан.
Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на групу —OH.
Метанол, етанол і гліцерол — безбарвні рідини, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Найпоширеніший спирт — етанол С2Н5ОН, його отримують приєднанням води до етилену або бродінням глюкози. Застосовують у хімічній, парфумерній і харчовій промисловості, у медицині. Метанол і етанол є отруйними речовинами.
Хімічний зв’язок між атомами Оксигену та Гідрогену в групі —OH полярний, тому атом Гідрогену здатен відщеплюватися. Через це спирти виявляють кислотні властивості. Зі збільшенням кількості груп —OH кислотні властивості спиртів зростають. До найважливіших хімічних властивостей відносять здатність спиртів зазнавати повного окиснення, вступати в реакції з активними металами, а гліцеролу — також з основами, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти.
Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на функціональну групу —COOH. До найпростіших насичених одноосновних карбонових кислот відносять метанову НСООН та етанову СН3СООН, до складу яких входить одна карбоксильна група —COOH. Що менше значення n у вуглеводневому радикалі, то більша сила кислоти: метанова кислота сильніша, ніж її гомологи. Через це у водних розчинах кислоти виявляють сильніші кислотні властивості у порівнянні зі спиртами з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі.
Метанова й етанова кислоти — безбарвні речовини з характерним різким запахом, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Розчини карбонових кислот надають лакмусу червоного кольору, дисоціюють на йони, проводять електричний струм. До найважливіших хімічних властивостей відносять їхню здатність взаємодіяти з металами, що стоять у витискувальному ряду до водню; з основними оксидами, лугами, спиртами.
Вищими (насиченими або ненасиченими) називають карбонові кислоти з кількістю атомів Карбону у вуглеводневому радикалі C15 і вище. Серед вищих насичених карбонових кислот найбільше значення має стеаринова кислота C17H35COOH, а серед вищих не-насичених — олеїнова кислота C17H33COOH.
Жири — це органічні речовини, утворені вищими монокарбо-новими кислотами та триатомним спиртом гліцеролом. Жири бувають твердими та рідкими. Усі вони легші за воду і в ній не розчиняються. Температуру плавлення жирів визначити чітко неможливо, оскільки вони здебільшого не мають постійного складу. Найважливішою хімічною властивістю жирів є їхня
здатність вступати в реакцію гідролізу. У реакцію гідрування, (приєднання атомів Гідрогену), вступають лише жири, які утворені залишками вищих ненасичених монокарбонових кислот. На цій реакції ґрунтується спосіб перетворення деяких рідких жирів на тверді. Жири містяться в м’ясі, рибі, молочних продуктах, насінні, плодах.
Молекули вуглеводів містять, крім атомів Карбону, атоми Гідрогену й Оксигену. Загальна формула вуглеводів — Cm(H2O)n. Вони утворюються в рослинах у результаті фотосинтезу. Окиснення вуглеводів — одне з основних джерел енергії живих організмів. Вуглеводи поділяють на моносахариди (глюкоза, фруктоза) та полісахариди (сахароза, крохмаль, целюлоза). Молекулярні формули глюкози та фруктози — C6H12O6, сахарози — C12H22On, крохмалю й целюлози — (C6H1QOg)n.
Сахароза — одне з головних джерел вуглеводів у їжі людини. У кислотному середовищі або під дією ферментів вона перетворюється на молекули глюкози та фруктози.
Молекули крохмалю неоднакові за структурою та розмірами: вони можуть бути лінійними й мати молекулярну масу кілька сотень тисяч або розгалуженими з молекулярною масою кілька мільйонів. Реакція між крохмалем і йодом, яка відбувається з утворенням речовини синього кольору, є якісною на обидві речовини. Крохмаль не розчиняється у воді, але в гарячій воді набухає та утворює крохмальний клейстер. В організмі людини крохмаль під дією ферментів зазнає гідролізу й перетворюється на глюкозу. Крохмаль застосовують у виробництві антибіотиків, вітамінів та в медицині.
Целюлоза нерозчинна у воді, але внаслідок повного гідролізу за умови нагрівання або наявності кислот перетворюється на глюкозу. Молекули целюлози не бувають розгалуженими, вони переплітаються між собою, утворюючи волокна.
Глюкозу застосовують у медицині, кондитерському виробництві, бавовняній промисловості. В організмі людини глюкоза є основним джерелом енергії. Сахарозу добувають на заводах із цукрових буряків, використовують головним чином у харчовій промисловості. Целюлозу у вигляді деревини використовують як будівельний матеріал, у складі волокнистих матеріалів — для виготовлення канатів, тканин, паперу, штучних волокон, пластмаси, лаків тощо.
Аміноетанова кислота — це органічна сполука, яка має у своєму складі дві функціональні групи: аміногрупу H2N— та карбоксильну групу —COOH. Через це вона виявляє подвійні хімічні властивості — основні та кислотні, тобто є амфотерною сполукою.
Молекули амінокислот можуть реагувати між собою, утворюючи пептиди, у яких залишки амінокислот сполучені пептидними зв’язками. Природні поліпептиди називають білками.
Білками називають високомолекулярні сполуки, які складаються із залишків молекул амінокислот, що сполучені між собою пептидними зв’язками у певній послідовності. Це хімічний зв’язок між групою атомів
однієї молекули амінокислоти та групою атомів —NH іншої молекули. Властивості білків залежать від їхнього амінокислотного складу та від того, у якій послідовності амінокислоти сполучені в поліпептидному ланцюзі. Первинна структура білків визначається послідовністю чергування амінокислотних залишків у поліпептидному ланцюзі. Вторинна структура білків — це форма поліпептидного ланцюга, згорнута у спіраль. Гідроліз білків відбувається під час їх нагрівання за наявності лугів або кислот, а також під дією ферментів. Продуктом гідролізу білків є насамперед амінокислоти. Денатурація білків — це процес руйнування їхньої просторової структури зі зберіганням первинної структури. Кольорові реакції на білки — це біуретова та ксатопротеїнова реакції. За участі білків регулюються найважливіші властивості живого організму.
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди) — біополімери, які здійснюють зберігання та передання генетичної інформації у всіх живих організмах, а також беруть участь у біосинтезі білків.
Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Бутенко (поглиблений рівень)