Материал параграфа поможет вам:
выяснить, что такое гомологический ряд соединений и какие углеводороды являются гомологами метана;
называть гомологи метана и составлять их формулы;
узнать о физических свойствах метана и его гомологов.
Формулы соединений. В предыдущем параграфе речь шла о простейшем насыщенном углеводороде — метане СН4. Выведем формулы насыщенных углеводородов, в молекулах которых имеется два и три атома Карбона. Сначала соединим атомы Карбона черточками (простыми ковалентными связями):
Затем от каждого атома Карбона проведем столько дополнительных черточек, чтобы их у него было четыре (атом Карбона четырехвалентный):
После этого допишем к каждой черточке атом Гидрогена и получим формулы соответствующих углеводородов:
Так можно вывести структурные формулы молекул линейного строения других углеводородов с простыми ковалентными связями.
Составленные структурные формулы молекул часто записывают в сокращенном виде, с черточками только между атомами Карбона:
Углеводороды СН4, С2Н6, С3Н8 принадлежат к гомологическому ряду метана.
Гомологическим рядом называют ряд органических соединений, молекулы которых имеют подобное строение и различаются по составу на одну или несколько групп атомов СН2.
Название группы атомов СН2 — гомологическая разность. Соединения С2Н6, С3Н8 и многие другие являются гомологами метана.
Для того чтобы составить химическую формулу гомолога метана с четырьмя атомами Карбона в молекуле, достаточно добавить к формуле С3Н8 группу атомов СН2. Получаем: С3Н8СН2 => С4Н10. Эту формулу можно также вывести из формулы метана: СН4(СН2)3 => С4Н10.
Если углеводород гомологического ряда метана содержит п атомов Карбона в молекуле,
то его формула — CH4(CH2)n_i, или СЛН2п+2. Вторая формула является общей для углеводородов этого типа.
Воспользовавшись формулой СлН2л+2, составьте химические формулы гомологов метана, в молекулах которых содержится 5, 6 и 7 атомов Карбона.
Названия. Четыре простейших по составу углеводорода гомологического ряда метана имеют названия метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных соединений этого типа происходят от иноязычных числительных (с. 21), соответствующих количеству атомов Карбона в молекулах углеводородов (табл. 2). В названиях метана и его гомологов имеется суффикс -ан.
Углеводороды гомологического ряда метана СцНгл+г
Таблица 2
Гомологи метана
Строение молекул. Вам известно, что молекула метана СН4 имеет форму тетраэдра. Выясним пространственное строение молекул других углеводородов гомологического ряда метана.
Молекула этана С2Н6 состоит из двух соединенных групп атомов СН3, каждая из которых является частью молекулы метана. Легко прийти к выводу, что все атомы в молекуле этана размещены не на плоскости, а в трехмерном пространстве (рис. 48).
В молекулах пропана, бутана (рис. 49) и других гомологов метана центры атомов Карбона находятся на ломаной, зигзагообразной, линии. Поэтому сокращенные структурные формулы молекул пропана и бутана следует изображать так:
Рис. 49.
Зигзагообразная форма карбоновой цепи в молекулах: а — пропана; б — бутана
В школьном курсе химии для упрощения используют не зигзагообразные, а линейные структурные формулы молекул углеводородов.
Физические свойства. Метан — газ, не имеющий запаха. Он легче воздуха. При охлаждении до температуры -162 ° С (при нормальном давлении) этот газ превращается в жидкость. Этан,
пропан и бутан в обычных условиях также являются газами, следующие двенадцать гомологов метана — жидкости (они имеют характерный «бензиновый» запах), а остальные — твердые вещества. Температуры плавления и кипения гомологов метана с увеличением числа атомов Карбона в молекулах возрастают.
Поскольку молекулы метана и его гомологов неполярны, эти соединения нерастворимы в воде (рис. 50), но хорошо растворяются (во многих случаях — неограниченно) в органических растворителях и друг в друге.
Физиологическое действие метана и его гомологов. Метан при длительном вдыхании вызывает отравление, которое может привести к летальному исходу. С целью обнаружения его утечки из плиты, негерметичного или поврежденного трубопровода в газовую магистраль добавляют небольшое количество веществ с очень неприятным запахом (их название — меркаптаны). Пользуясь газом в быту, необходимо чаще проветривать помещение.
Газообразные и жидкие гомологи метана негативно воздействуют на центральную нервную систему. Твердые насыщенные углеводороды нетоксичны (парафин1 используют в лечебных целях).
Это интересно
Формула
простейшего
меркаптана
1 Парафин — смесь насыщенных углеводородов с количеством атомов Карбона в молекулах от 18 до 35.
Выводы
Ряд органических соединений, молекулы которых имеют подобное строение и различаются по составу на одну или несколько групп атомов СН2, называют гомологическим рядом.
Общая формула метана и его гомологов — СпН2п+2. Названия большинства этих соединений происходят от иноязычных числительных; название каждого соединения содержит суффикс -ан.
Молекулы пропана и последующих гомологов метана имеют зигзагообразную карбоновую цепь.
Метан, этан, пропан и бутан — газы, остальные гомологи метана — жидкости или твердые вещества. Все эти соединения не растворяются в воде.
Метан, а также его газообразные и жидкие гомологи негативно влияют на организм.
152. Что такое гомологический ряд? Какие соединения называют гомологами?
153. Укажите среди приведенных формул те, которые принадлежат соединениям гомологического ряда метана: С3Н6, С5Н12, С6Н12, C7Hi6.
154. Установите последовательность углеводородов по уменьшению количества атомов Карбона в их молекулах:
а) гептан; г) пентан;
б) бутан; д) пропан.
в) гексан;
155. Изобразите электронную формулу молекулы: а) этана; б) пропана.
156. Укажите правильное окончание предложения «Отношение количества атомов Гидрогена к количеству атомов Карбона в молекулах гомологов метана с возрастанием молярной массы соединений...»:
а) уменьшается;
б) увеличивается;
в) изменяется хаотически.
157. Какова относительная молекулярная масса гомолога метана, в молекуле которого имеется 5 атомов Карбона? (Устно.)
158. В каком соединении массовая доля Карбона наибольшая — в этане, пропане или бутане? Попробуйте дать ответ, не проводя расчетов.
159. Определите количество вещества (устно):
а) в 15 г этана;
б) в 4,48 л бутана (н. у.).
160. Заполните таблицу:
161. Запишите формулу гомолога метана, в молекуле которого вдвое больше атомов Гидрогена, чем в молекуле бутана.
162. Какой углеводород имееттакую же плотность, что и углекислый газ?
г
ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ
Два бутана, три пентана...
Для молекулы С4Н10 можно предложить не только «линейную» карбоновую цепь
но и разветвленную:
Соответствующие структурные формулы и их сокращенные варианты имеют такой вид:
Каждая формула отвечает определенной молекуле. Поэтому должны существовать два соединения с одинаковыми химическими формулами С4Н10, но с молекулами разного строения — нераз-ветвленного и разветвленного. Эти углеводороды известны и хорошо изучены.
Соединения, молекулы которых имеют одинаковый состав, но разное строение, называют изомерами.
С увеличением числа атомов Карбона в молекулах углеводородов количество изомеров резко возрастает. Одну и ту же формулу
С4Н10 имеют два углеводорода, С5Н12 — три, С6Н14 — пять, С7Н16 — девять и т. д.
Существование изомеров — одна из причин разнообразия и многочисленности органических соединений.
Если молекула углеводорода имеет неразветвленное («нормальное») строение, то перед его названием записывают букву н и дефис. Например, соединение с формулой СНз-СН2-СН2-СНз называют н-бутаном. Изомер с формулой
получил название «изобутан».
Это материал учебника Химия 9 класс Попель, Крикля