Матеріал параграфа допоможе вам:
отримати відомості про оксигеновмісні органічні речовини;
з'ясувати, які сполуки називають спиртами; дізнатися про склад і будову молекули етанолу, властивості та застосування сполуки; усвідомити шкідливу дію етанолу на організм.
Оксигеновмісні органічні речовини. Існує багато органічних сполук, молекули яких містять, крім атомів Карбону та Гідрогену, ще й атоми Оксигену. Серед них — відомі вам етиловий спирт, цукор, крохмаль, оцтова кислота, жири.
Оксигеновмісні органічні сполуки поділяють на класи — клас спиртів, клас карбонових кислот та ін. Спільною ознакою для речовин кожного класу є наявність у їхніх молекулах певної групи атомів.
Приклади таких груп атомів та їхні назви:
Ці групи атомів зазвичай виокремлюють у хімічних формулах органічних сполук: СН3ОН, СН3СООН (формули СН4О, С2Н4О2 не використовують).
«Вуглеводневу» частину молекули (групу атомів Карбону й Гідрогену) називають вуглеводневим залишком. У щойно наведених хімічних формулах цим залишком є група атомів -СН3.
Ознайомлення з оксигеновмісними органічними сполуками розпочнемо зі спиртів.
Спирти. Слово «спирт» усім відоме. Так називають у побуті безбарвну рідину з характерним запахом. Спирт є компонентом лікарських засобів, різних настоянок, міститься в алкогольних напоях. Хімічна назва цієї сполуки — етанол, а традиційна — етиловий спирт.
Формула етанолу — С2Н5ОН. Вона складається із двох частин — вуглеводневого залишку -С2Н5 (залишок від молекули етану С2Н6)
і гідроксильної групи -ОН (мал. 68). Існує багато органічних сполук, молекули яких мають аналогічний склад.
Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.
З’ясуємо, який спирт походить від найпростішого насиченого вуглеводню — метану СН4. Якщо від молекули метану «від’єднати» один атом Гідрогену і до вуглеводневого залишку -СН3 «приєднати» гідроксильну групу, отримаємо молекулу іншого спирту — СН3ОН (мал. 69). Назви цієї сполуки — метанол, метиловий спирт.
Будова молекули етанолу. Усі атоми в молекулі етанолу С2Н5ОН сполучені простим ковалентним зв’язком. Електронна і структурна формули молекули цієї речовини:
Атом Оксигену, як найбільш електронегативний серед усіх атомів у молекулі спирту, зміщує до себе спільні електронні пари від обох сусідніх атомів (С^О^Н), причому найбільше — від атома Гідрогену. Унаслідок цього на атомі Оксигену виникає невеликий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — позитивний заряд. Отже, зв’язок О-Н є полярним.
Властивості етанолу. За звичайних умов етанол — безбарвна рідина з характерним («спиртовим») запахом. Етанол легший за воду; його густина становить 0,79 г/см3. Температура кипіння цього спирту за нормального тиску +78,3 °С; вона значно вища, ніж етану (-89 °С) — вуглеводню, від якого походить етанол.
Істотна різниця температур кипіння вуглеводню і спирту зумовлена тим, що в спирті існують водневі зв’язки1:
Молекули спирту, маючи полярні зв’язки
притягуються одна до одної, а саме —
однієї молекули до атома
іншої
молекули.
Водневі зв’язки також утворюються між молекулами спирту і води:
Завдяки цьому етанол необмежено розчиняється у воді.
Етанол розчиняє луги (LiOH, NaOH, KOH), кислоти, деякі солі, багато органічних сполук різного складу.
Етанол — горюча рідина. Під час його горіння (мал. 70) утворюються вуглекислий газ і водяна пара.
Напишіть рівняння відповідної реакції.
Про цей тип хімічного зв’язку йшлося в § 2.
Застосування етанолу. Етанол використовують насамперед як розчинник, а також для добування органічних сполук. Етиловий спирт — поширений дезінфекційний засіб (мал. 71). Його застосовують для виготовлення розчинів медичних препаратів, екстрактів лікарських рослин. Етанол є сировиною для виробництва лікеро-горілчаних напоїв. Суміш бензину з етанолом іноді слугує пальним для міського транспорту (наприклад, у Бразилії). Двигун, який працює на такому пальному (мал. 72), викидає в повітря значно менше шкідливих речовин, ніж бензиновий. Оскільки етиловий спирт для пального можна добувати із зеленої маси рослин і деревини, це дає змогу переробляти менше нафти на бензин
і ширше використовувати її як цінну хімічну сировину.
Фізіологічна дія етанолу. Потрапляння невеликої кількості етилового спирту в організм викликає сп’яніння. Цей стан характеризується порушенням мовлення і координації рухів, втратою пам’яті й контролю за своїми діями, запамороченням. Значні дози алкоголю спричиняють отруєння. У людей, які постійно вживають алкогольні напої, виникає хронічне захворювання — алкоголізм. Його наслідками є підвищений тиск, ураження нервової та серцево-судинної систем, печінки, підшлункової залози. (Так само діє етанол на організми тварин.)
Найпростіший спирт — метанол (метиловий спирт) СН3ОН — є сильною отрутою. При потраплянні в організм навіть незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а більшої кількості — гине.
ВИСНОВКИ
Серед органічних речовин є багато оксигено-вмісних сполук. Їхні молекули складаються з атомів Карбону, Гідрогену й Оксигену.
Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.
Найважливішим спиртом є етанол С2Н5ОН. Це — безбарвна рідина з характерним запахом, яка необмежено розчиняється у воді, горить на повітрі.
Етанол використовують у хімічній промисловості як реагент і розчинник, у медицині, для виготовлення лікеро-горілчаних напоїв, іноді — як компонент пального у двигунах внутрішнього згоряння.
Етанол, потрапляючи в організм, спричиняє сп’яніння. При постійному вживанні великої
кількості спиртних напоїв у людини виникає алкогольна залежність.
198. Які органічні сполуки називають спиртами? Охарактеризуйте склад молекул спиртів.
199. Як впливають водневі зв'язки, в яких беруть участь молекули етанолу, на фізичні властивості сполуки?
200. Чому, на вашу думку, етанол, маючи в молекулі гідроксильну групу, не виявляє основних властивостей, як, наприклад, натрій гідроксид?
201. Змішали однакові кількості речовини етанолу і води. Обчисліть масові частки обох сполук у розчині, який утворився.
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Як добувають етанол
Щорічний обсяг виробництва етанолу у світі перевищує 10 млн тонн. Лідерами в цій галузі хімічної промисловості є США і Бразилія.
Сучасний метод добування етанолу ґрунтується на взаємодії етилену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора (ортофосфатної кислоти):
Основу іншого методу становить хімічне перетворення глюкози, цукру або крохмалю за участю особливих білкових каталізаторів — ферментів дріжджів. Це — біохімічний процес, який називають спиртовим бродінням. Його використовували ще в давнину, виготовляючи вино з виноградного соку.
Етанол для потреб харчової промисловості виробляють із пшеничного або картопляного крохмалю, а технічний спирт — переважно з відходів переробки деревини.
Більша частина етанолу, яка надходить на ринок, містить невелику кількість води (w(H2O) * 4 %). Назва цього продукту — спирт-рек-тифікат.
Виявити воду в спирті можна, додавши кілька його крапель до білого порошку безводного купрум(ІІ) сульфату CuSO4. Унаслідок взаємодії цієї солі з водою (§ 4) утворюється кристалогідрат CuSO4 ■ 5H2O і з'являється блакитне забарвлення.
Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Попель, Крикля