Склад сполуки. Величезне значення для життя на Землі мають кислоти, у молекулах яких, крім карбоксильної групи —COOH, є ще й аміногрупа —NH2. Такі сполуки називають амінокислотами. Усі білки в живих організмах складаються із залишків молекул різних амінокислот.
У природі переважають амінокислоти, у молекулах яких обидві функціональні групи сполучені з тим самим атомом Карбону:
де R — атом Гідрогену або група атомів (табл. 12).
Таблиця 12
Деякі природні амінокислоти
Амінокислоти отримують гідролізом білків або синтезують із відповідних карбонових кислот. Їх використовують як медичні препарати (рис. 53) та як харчові добавки до сільськогосподарських кормів.
Найпростіша з амінокислот — аміноетанова, інша її назва — гліцин. Її молекулярна та структурна формули такі:
Фізичні властивості. Гліцин — це безбарвна нелетка кристалічна речовина, яка добре розчиняється у воді, але нерозчинна в спиртах та естерах.
Хімічні властивості. Аміноетанова кислота, через те що до її складу входять різні функціональні групи — аміногрупа та карбоксильна група, виявляє подвійні хімічні властивості: основні та кислотні, тобто вона є амфотерною органічною сполукою. Від амфотерних неорганічних сполук аміноетанова кислота відрізняється тим, що її основні та кислотні властивості обумовлені різними функціональними групами.
У водних розчинах ці функціональні групи взаємодіють між собою:
У результаті атом Гідрогену карбоксильної групи приєднується до аміногрупи тієї самої молекули амінокислоти з утворенням біполярного (тобто двополярного) йона.
Незважаючи на амфотерність, у більшості амінокислот кислотні властивості виражені дещо більшою мірою, ніж основні. На це вказує значення pH їхніх водних розчинів, яке в середньому становить « 5,8.
Кислотні властивості аміноетанової кислоти виявляються в її здатності взаємодіяти з лугами з утворенням солі:
Основні властивості виявляються в здатності аміноетанової кислоти взаємодіяти із сильними неорганічними кислотами:
Демонстраційний дослід
• Дія амінокислот на індикатори
Трошки аміноетанової кислоти шпателем насипають у пробірку та додають води об’ємом 2-3 мл. Утворений розчин розподіляють на три пробірки. У першу додають 1-2 краплини розчину метилоранжу, у другу — стільки ж розчину фенолфталеїну, у третю — таку саму кількість розчину лакмусу. Що спостерігаєте? У жодній пробірці забарвлення індикаторів не змінюється. Чому? Це пояснюють тим, що основна група кислоти складу —NH2 та її
кислотна група складу
взаємно нейтралізуються.
Для амінокислот характерні реакції утворення пептидів.
Такі властивості амінокислот пов’язані з одночасною наявністю в їхніх молекулах протилежних за властивостями функціональних груп. Тому за певних умов група складу —COOH, що виявляє кислотні властивості, реагує з групою складу —H2N, яка виявляє основні властивості та належить до іншої молекули. Унаслідок
цього утворюються молекула води та продукт, який називають дипептидом, у якому залишки молекул амінокислот сполучені між собою так званим пептидним зв’язком (пептидною групою):
Утворений дипептид, так само як і амінокислоти, містить дві функціональні групи: H2N— і —COOH і тому може взаємодіяти ще з однією молекулою амінокислоти з утворенням трипептиду.
Останній у подальшому утворює тетрапептид. Отже, цей процес взаємодії може відбуватися багаторазово до утворення продукту великої молекулярної маси — поліпептиду, тобто молекул білків. У такій послідовності можна подати синтез білків, що має місце в певних організмах. Молекулярна маса макромолекул білків може сягати від 6 тисяч до кількох мільйонів.
Отже, пептиди — це сполуки, побудовані з кількох залишків молекул амінокислот, сполучених у нерозгалужений ланцюг пеп-
тидними зв’язками, що утворюються між групою атомів
однієї молекули кислоти та групою атомів —NH іншої молекули кислоти:
Через те що амінокислоти мають у своєму складі два протилежно заряджені йони —COO- і — NH+ , їх відносять до речовин йон-ної будови, зокрема солей. Тому амінокислоти за звичайних умов — кристалічні речовини з досить високими температурами плавлення, добре розчинні у воді.
Амінокислоти необхідні для побудови білків організмів. Людина та тварини одержують їх у складі білків їжі. У харчовій промисловості амінокислоти отримують гідролізом білків.
Основні поняття. Аміноетанова кислота. Аміногрупа. Пептидний зв’язок. Поліпептиди.
Дороті Кроуфут-Ходжкін (1910-1994)
Англійська жінка-вчена, лауреат Нобелівської премії з хімії (1964). Методом рентгеноструктурного аналізу дослідила просторову будову молекули інсуліну, що складається із залишків амінокислот (кількістю від 21 до 30).
Запитання та завдання
°1. Які органічні сполуки називають амінокислотами?
°2. Яка молекулярна та структурна формули аміноетанової кислоти?
°3. Чому аміноетанова кислота є амфотерною органічною сполукою?
°4. Які функціональні групи входять до складу аміноетанової кислоти?
5. Чим відрізняється амфотерність аміноетанової кислоти від амфотерності неорганічних сполук?
6. Як називають продукт взаємодії великої кількості амінокислот, що має місце в живих організмах?
7. Як називають продукти, що утворюються під час взаємодії між собою: а) двох; б) трьох; в) тисячі молекул амінокислот?
*8. Яка маса продукту реакції утворилася, якщо з аміноетановою кислотою прореагувало 20 г натрій гідроксиду?
*9. Аміноетанова кислота якої маси може прореагувати з хлоридною кислотою, узятою масою 73 г?
*10. Дипептид якої маси може утворити аміноетанова кислота масою 150 г?
11. Яку реакцію — кислотну, лужну чи нейтральну — мають водні розчини амінокислот? Чому?
12. Складіть рівняння реакції взаємодії аміноетанової кислоти з кальцій гідроксидом. Скільки атомів Гідрогену в молекулі продукту реакції?
13. Обчисліть число атомів Гідрогену в молекулі дипептиду, утвореного з двох молекул аміноетанової кислоти. Визначте його молекулярну масу.
14. Аміноетанова кислота масою 30 г прореагувала з натрій гідроксидом. Яка маса натрій гідроксиду вступила в реакцію?
Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Бутенко (поглиблений рівень)