У цьому параграфі ви дізнаєтеся:
• що таке спирти та який елемент, крім Карбону та Гідрогену, входить до їхнього складу;
• які реакції характерні для спиртів;
• як впливають спирти на організм людини.
Склад метанолу, етанолу, гліцеролу. Це органічні сполуки, до складу яких, крім атомів Карбону та Гідрогену, входять атоми Оксигену. Серед цих сполук найпростішою будовою вирізняються спирти. Їхній склад подано в таблиці 11.
Таблиця 11
Молекулярні, електронні та структурні формули спиртів
Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупу.
Гідроксигрупа —OH є функціональною групою спиртів, яка визначає їхні властивості.
Загальна формула спиртів — R(OH) . Якщо у формулі n = 1, то такі спирти називають одноатомними, наприклад C2H5OH — етанол. Значенню n = 2 відповідають двоатомні спирти, наприклад CH2OH—CH2OH — етиленгліколь, або етандіол-1,2, а значенню n = 3 — триатомні спирти, наприклад гліцерол, або пропантріол-1,3 CH2OH—CH(OH)—CH2OH (рис. 48).
Рис. 48. Кулестрижневі моделі молекул: а — метанолу; б — етанолу; в — гліцеролу
Фізичні властивості. Метанол CH3OH — безбарвна рідина з температурою плавлення -97,9 °С та температурою кипіння 64,5 °С, густиною 0,7917 г/мл, легко змішується з водою в будь-якому співвідношенні.
Етанол CH3—CH2OH — безбарвна рідина з t = -114,15 °С та t = 78,4 °С, густиною 0,7935 г/мл, розчиняється у воді й органічних розчинниках.
Гліцерол HOCH2CH(OH)CH2OH — безбарвна масляниста рідина без запаху, має солодкий смак, t = -17,9 °С, t = 290 °С, густина 1,2604 г/мл, гігроскопічна речовина.
Хімічні властивості. У функціональній групі OJH хімічний зв’язок O—H є полярним, атом Гідрогену в ній досить рухливий, тобто здатний заміщуватися.
Отже, спирти можуть виявляти кислотні властивості. Підтвердженням цього є здатність спиртів взаємодіяти з металами, причому найактивніше з лужними:
Демонстраційний дослід
• Взаємодія етанолу з натрієм
У суху пробірку наливають абсолютний, тобто безводний, етанол об’ємом 1-2 мл. За допомогою лакмусового папірця переконуються, що розчин має нейтральну реакцію.
Очищають від оксиду шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, просушують фільтрувальним папером та обережно занурюють у пробірку з етанолом. Спостерігають повільне виділення бульбашок газу, отже, спирт взаємодіє з натрієм. До отвору пробірки підносять запалений сірник: газ згорає з тихим звуком, що нагадує легкий хлопок, — у результаті реакції виділяється водень:
По закінченні реакції в пробірку додають 1-2 краплини розчину фенолфталеїну. В абсолютному спирті змін не спостерігається. Таким чином, середовище залишається нейтральним.
• Взаємодія гліцеролу з натрієм
У пробірку наливають гліцерол об’ємом 2-3 мл і вертикально закріплюють її в лапці штатива. Очищають від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушують фільтрувальним папером та обережно занурюють у пробірку з гліцеролом. Спостерігають дуже повільну взаємодію. Пробірку злегка нагрівають до появи незначної іскорки між гліцеролом і натрієм. Потім реакція відбувається енергійніше з обвуглюванням гліцеролу:
Зі збільшенням кількості гідроксигруп у молекулах спиртів рухливість їхніх атомів Гідрогену зростає. Тому, на відміну від одноатомних спиртів, багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, виявляють сильніші кислотні властивості: вони здатні взаємодіяти навіть з досить слабкою основою купрум(ІІ) гідроксидом:
Метанол, етанол та гліцерол вступають у реакції повного окиснення, унаслідок яких утворюються карбон(^) оксид і вода:
Лабораторний дослід 16
Досліди з гліцеролом
• Розчинність гліцеролу у воді
Налийте в пробірку гліцерол об’ємом 1-2 мл і додайте до нього воду об’ємом 2-3 мл, підфарбовану чорнилом. Утворену суміш збовтайте. Що спостерігаєте? Якщо утворюється однорідне забарвлення, це свідчить про здатність гліцеролу розчинятися у воді.
• Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом
Налийте в пробірку розчин купрум(ІІ) сульфату об’ємом 0,5 мл та долийте натрій гідроксид об’ємом 2 мл. Що спостерігаєте? Утворюється осад купрум(ІІ) гідроксиду блакитного кольору. Додайте до осаду гліцерол об’ємом 2 мл, енергійно збовтайте утворену суміш до повного розчинення осаду. Зверніть увагу на колір і характер забарвлення розчину (блідий, яскравий). Запишіть рівняння реакції. Ця реакція характерна для одно- та двоатомних спиртів чи тільки для триатомного спирту?
Застосування метанолу, етанолу, гліцеролу. Метанол застосовують у виробництві формальдегіду, використовують як добавку до моторного палива для підвищення його октанового числа.
Етанол використовують для одержання синтетичного каучуку, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху, у виробництві пластмас, як розчинник під час виготовляння одеколонів, ліків, як паливо у двигунах внутрішнього згорання; у медичній практиці — як зовнішній антисептичний засіб для дезінфекції рук та хірургічних інструментів.
Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, як пом’якшувач тканин, шкіри, паперу, компонент мастил, кремів для взуття, мила, клеїв, у косметиці, кондитерських виробах.
Отруйність спиртів, їх згубна дія на організм людини. Метанол — дуже отруйна речовина, через те що в організмі людини він окиснюється до мурашиної кислоти. Уживання навіть невеликої кількості метанолу призводить до втрати зору, а потім до смерті.
Етанол швидко всмоктується в кров і збуджувально діє на організм людини, а також сильно уражає центральну нервову систему. Тому вживання етанолу у великих дозах може призвести до смерті.
Гліцерол — гігроскопічна, солодка на смак рідина, неотруйна, легко засвоюється організмом.
Основні поняття. Функціональна група. Одноатомні, двоатомні, триатомні спирти.
Запитання та завдання
°1. Які органічні сполуки називають спиртами? Наведіть приклади.
°2. Яка загальна формула спиртів? Що таке одноатомні, двоатомні та триатомні спирти?
°3. Якими структурними, електронними та молекулярними формулами можна виразити склад метанолу, етанолу та гліцеролу?
4. Як відрізняються за складом метанол, етанол і гліцерол від метану, етану і пропану? Атомом якого елемента у своєму складі вони відрізняються?
°5. Які фізичні властивості: а) метанолу; б) етанолу; в) гліцеролу?
6. Який об’єм карбон(ІУ) оксиду (н. у.) утвориться в результаті згоряння 46 г етанолу?
7. Яка маса гліцеролу вступить у реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом масою 19,6 г?
8. Де застосовуються: а) метанол; б) етанол; в) гліцерол?
9. Чому метанол належить до дуже отруйних речовин?
10. Який з одноатомних спиртів викликає сильне ураження центральної нервової системи людини?
11. Чому спирти здатні виявляти кислотні властивості?
12. Як збільшення кількості функціональних груп —OH впливає на кислотні властивості спиртів?
*13. З якими із наведених речовин — киснем, водою, воднем, металічним натрієм — взаємодіятиме етанол? Складіть рівняння можливих реакцій.
*14. У двох пробірках без етикеток містяться дві рідини — етанол і гліцерол. Як їх визначити?
Це матеріал з підручника Хімія 9 клас Бутенко (поглиблений рівень)