Спільна властивість ліпідів — їхня гідрофобність
Ми вже звертали увагу на те, що біомолекули вирізняються величезним різноманіттям. У попередніх параграфах ми розглянули білки, що є полімерами амінокислот, і вуглеводи, молекули яких містять по кілька гідроксильних та по одній карбонільній групі, а також їхні похідні. У цьому параграфі ми зосередимося на групі біомолекул, які об’єднані не стільки за хімічною структурою, скільки за фізико-хімічними властивостями. Вуглеводи, амінокислоти та більшість білків (як мінімум частково) існують у водному оточенні. Молекули цих сполук мають полярні та заряджені групи, що чудово взаємодіють із полярними розчинниками. Проте в живих організмах є й інший клас різноманітних переважно неполярних сполук. Це ліпіди. Незважаючи на доволі широкий спектр хімічних структур ліпідів, їхньою спільною властивістю є гідрофобність: ліпіди нерозчинні у воді, але добре розчинні в неполярних розчинниках (бен-зен, хлороформ, петролейний етер).
Нейтральні жири — похідні гліцеролу й жирних кислот
Основою для багатьох ліпідів живих організмів є жирні кислоти. Жирні кислоти — це сполуки, що містять карбоксильну групу (-СООН) та довгий вуглеводневий хвіст (табл. 5.1). Вуглеводневий хвіст забезпечує неполярні властивості жирних кислот, натомість карбоксильна група може вступити в контакт із водним оточенням. Жирні кислоти є типовими амфіфільними молекулами1 — сполуками, що містять полярну та неполярну частини. Така молекула може контактувати однією частиною з полярним, а другою — з неполярним оточенням. Солі жирних кислот — усім відомі мила. їхню здатність оточувати неполярні фрагменти бруду, а потім переходити разом із ними у воду ми використовуємо в повсякденному житті.
Температура плавлення жирної кислоти залежить прямо пропорційно від кількості атомів Карбону в молекулі, й обернено пропорційно — від ступеня насиченості (кількості подвійних зв’язків).
Таблиця 5.1. Деякі природні жирні кислоти
Зазвичай жирні кислоти об’єднуються зі спиртами за допомогою карбоксильної групи. Одним зі спиртів, похідні якого надзвичайно поширені в живих організмах, є гліцерол. Молекула гліцеролу має три гідроксильні групи1, які можна об’єднати з трьома молекулами жирних кислот. У такий спосіб буде отримано молекулу нейтрального жиру {рис. 5.1).
Довгі неполярні залишки жирних кислот — жирнокислотні хвости — забезпечують неполяр-ність молекули жиру. На відміну від жирних кислот молекула жиру не має полярних ділянок, доступних розчинникові. У водному оточенні молекули жирів будуть об’єднуватися одна з одною, мінімізуючи поверхню взаємодії з водою. Так формуватимуться жирові краплі.
Із жирами ви стикаєтеся щодня. До них належать як тваринні (свинячий, баранячий, молочний), так і рослинні жири (соняшникова, оливкова, пальмова олії, какао-олія). Організми використовують жири насамперед для запасання енергії. Докладніше функції жирів ми розглянемо наприкінці цього параграфа.
Ліпіди мембран амфіфільні й містять Фосфор
Вище ми розглянули молекули жирів, побудовані з гліцеролу та трьох залишків жирних кислот. Коли ж приєднати до гліцеролу тільки два залишки жирних кислот, то в гліцеролу залишиться ще одна гідроксильна група, не залучена до формування хімічних зв’язків. До неї можна приєднати якусь полярну молекулу чи заряджену групу атомів. Тоді утвориться амфіфільна молекула, що містить два неполярні жирнокислотні хвости та велику полярну чи заряджену голівку. Украй цікавою є поведінка таких молекул у водному оточенні.
Вони також об’єднуватимуться одна з одною, ховаючи хвости від контакту з водою, проте полярні й заряджені голівки будуть спрямовані до води. Є кілька типів надмолекулярних структур, що утворюються амфіфільними молекулами у воді, головні серед яких — міцела та двошарова мембрана {рис. 5.2, А, Б, В). Міцела є сферичною структурою, у якій неполярні хвости спрямовані до центру, а полярні голівки — назовні. Набагато цікавішою та важливішою щодо біологічної функції є двошарова мембрана. Вона являє собою плоский лист, побудований із двох шарів ліпідів.
У кожному шарі молекули розташовані так, що неполярні хвости дивляться всередину листа (назустріч один одному), а голівки спрямовані назовні — контактують із розчинником. Саме така двошарова мембрана, побудована з амфіфільних молекул, і є основою всіх мембран клітин живих організмів. Прикладом такої молекули може бути лецитин, що у великих кількостях міститься в клітинах тварин {рис. 5.2, Г). Не вдаючись у подробиці опису тонкої хімічної структури цієї молекули, треба зазначити, що до складу голівки входить залишок ортофосфатної кислоти.
1 Такі спирти називають трьохатомними. Атомність спирту визначається кількістю гідроксильних груп у його
молекулі.
Такі ліпіди називають фосфоліпідами. Варто зауважити, що до складу біологічних мембран входять не тільки фосфоліпіди, хоча вони утворюють основу мембран тварин.
Стероїди — і цеглинки, і регулятори
Основою жирів і мембранних ліпідів бактерій та еукаріотів є жирні кислоти. Проте серед ліпідів є сполуки, що значно відрізняються від жирних кислот. Одна з таких — холестерол — життєво важливий ліпід. Холестерол надає мембрані жорсткості, тому найбагатша на нього плазматична мембрана тваринних клітин, що позбавлені клітинної стінки (рис. 5.3).
Холестерол не тільки важливий як незамінний компонент біологічних мембран, він також є основою класу надзвичайно різноманітних сполук — стероїдів. Стероїди різняться за структурою та функціями, але всі є похідними холестеролу1. Ось лише деякі з них.
Жовчні кислоти — похідні холестеролу, що містять велику кількість полярних і заряджених груп. Вони є амфіфільними молекулами та беруть участь в емульгуванні жирів у тонкому кишківнику. Синтезуються в печінці.
Стероїдні гормони. Багато гормонів є похідними холестеролу. У людини до них належать гормони статевих залоз, гормони кори наднирників.
Вітамін D також є похідним холестеролу. До організму людини він зазвичай потрапляє у вигляді провітаміну, а потім вже перетворюється на вітамін у шкірі під дією ультрафіолетового випромінювання Сонця.
Біологічна роль ліпідів несподівано багатоманітна
Говорячи про ліпіди, треба згадати, що вони виконують найрізноманітніші біологічні функції. Найважливішою з-поміж них є структурна: з амфіфільних молекул ліпідів побудовані біологічні мембрани — незамінний компонент усіх живих клітин. Також варто сказати, що молекули ліпідів обов’язково мають велику вуглеводневу частину. Спалювання такої молекули супроводжується виділенням як великої кількості енергії, так
і великої кількості метаболічної води. Це робить ліпіди (особливо жири) дуже зручними запасними речовинами. Так, жири накопичуються тваринами, які впадають у сплячку (бурий ведмідь), багатьма пустельними тваринами (верблюд, тов-стохвостий сцинк), відкладаються в насінні рослин (соняшник). Жири дуже погано проводять тепло, тому слугують чудовими теплоізоляторами. Важливою також є опорна роль жирів у жировій тканині: багато органів нашого тіла оточено жировою тканиною, що забезпечує зовнішній каркас (характерним прикладом є нирка: якщо жирова тканина, що її оточує, виснажується, може статися опущення нирки). Густина жирів нижча за густину води, тому морські тварини використовують їх для підтримання плавучості. Шар ліпідів є водонепроникним, тому ним вкриті поверхня листя та епідерміс шкіри для захисту від висихання. З тієї ж причини більшість водоплавних птахів змащує своє пір’я жировим секретом куприкової залози для захисту від намокання. Ми вже згадали, що багато похідних холестеро-лу є гормонами, що виконують регуляторну функцію, та вітамінами. Жовчні кислоти беруть участь в емульгуванні жирів у тонкому кишківнику для забезпечення їх перетравлювання. Насамкінець додамо, що багато ліпідів, про які не йшлося в цьому параграфі, надають світові запахів: більшість квіткових ароматів зумовлені естерними оліями, у яких містяться леткі гідрофобні сполуки.
Поміркуймо
Знайдіть одну правильну відповідь
1 3 Спільною властивістю всіх ліпідів є
А гідрофільність Б полярність В гідрофобність
Г розчинність у воді Д змочуваність водою
2 3 На рисунку цифрами 1-3 позначено групи
А 1, 2 — полярні; 3 — неполярні Б 1, 2 — гідрофобні; 3 — гідрофільні В 1,3 — гідрофільні; 2 — гідрофобні Г 1,3 — неполярні; 2 — полярні Д 1 — полярні; 2, 3 — гідрофільні
Сз 3 Які з наведених на рисунку об’єктів названі правильно?
А всі назви неправильні Б 1,2 — правильні; 3 — неправильна В 1 — правильна;2, 3 — неправильні Г 1,3 — правильні; 2 — неправильна Д усі назви правильні ( 4 3 Похідними холестеролу є
А нейтральні жири Б фосфоліпіди В мила
Г жовчні кислоти Д рослинні олії
Молекула, що зображена на рисунку, утворена
А гліцеролом і трьома жирними кислотами Б холестеролом і жирною кислотою В гліцеролом і фосфоліпідом Г фосфоліпідом і жирною кислотою Д холестеролом і гліцеролом
Сформулюйте відповідь кількома реченнями
(^6 ) Припустіть, як поводитимуться амфіфільні молекули в неполярній речовині, наприклад, у рослинній олії. Намалюйте розміщення молекул в описаній системі.
CD Яка хімічна природа нейтральних жирів? Що це за речовини з погляду хімії? Як пов’язані будова молекул та біологічна роль нейтральних жирів?
(^8 ) У клітинах холоднокровних тварин кількість ненасичених жирних кислот більша, ніж у теплокровних. Чим це можна пояснити?
(^9 ) За якою ознакою хімічно різнорідні речовини об’єднують в одну групу ліпідів? Чи не можна, на вашу думку, так само об’єднати в одну групу всі гідрофільні речовини? Обґрунтуйте свої міркування.
І 1(Г) Опишіть біологічну роль фосфоліпідів. Які властивості цих молекул уміло використовують живі організми під час побудови біологічних мембран?
Знайди відповідь і наблизься до розуміння природи
І ю Які стероїди трапляються в живих організмах? Яка роль стероїдів? Опиши, як стероїди беруть участь у гуморальній регуляції функцій.
13 Відомо, що температура плавлення жирних кислот залежить від ступеня їхньої насиченості, а саме: що більше насичена жирна кислота, то вища її тугоплавкість. Відомо також, що всі біомембрани мають рідиннокристаліч-ну (напіврозплавлену) структуру. Спираючись на ці два факти, визнач, яких жирних кислот (насичених чи ненасичених) більше у складі ліпідів у тва-рин-мешканців північних широт.
Дізнайся самостійно та розкажи іншим
І 13 ) Чому запас ліпідів концентрується в певних місцях організму, а не рівномірно розподілений по всьому організму?
14) Чому є проблема транспорту ліпідів в організмі та як вона вирішується?
Владислав Панов
Закінчив Харківський фі-зико-математичний ліцей № 27 у 2004 році. Переможець всеукраїнських олімпіад і турнірів з біології. Навчався в Московському державному університеті. Зараз готує учнів до біологічних олімпіад і турнірів.
Доповнення III
Проблема транспортування ліпідів в організмі
Мабуть, усім нам із особистого досвіду добре відомо, чим закінчуються спроби змішати воду з рослинною олією в одній посудині. За якийсь час обидві рідини розділяються та чітко відмежовуються одна від одної і поводяться як незмішувані рідини. Секрет цьо
го явища простий: виявляється, що здатність двох рідких речовин змішуватися, а не «розбігатися» в різні боки, визначається важливою фізико-хімічною властивістю — полярністю молекул.
Один із найважливіших класів біомолекул — ліпіди — саме і є тією групою гідрофобних неполярних речовин. Цю властивість ліпідів організми вдало використовують під час побудови біологічних мембран, основним компонентом яких є саме ліпіди. Проте в організмі не всі органи мають однакову здатність синтезувати ліпіди. Кажучи простіше, для різних тканин та органів характерна різна інтенсивність обміну речовин, багато тканин просто не в змозі синтезувати собі стільки ліпідів, скільки потрібно для їхньої діяльності, зокрема й для побудови мембран. Основним органом, що синтезує ліпіди для організму, є печінка — біохімічна лабораторія організму. І ось тут постає проблема: як ліпіди — гідрофобні сполуки, утворені в печінці, можна транспортувати до всіх органів? Адже основний компонент транспортної системи організму — плазма крові — гідрофільне середовище: у такому середовищі ліпіди неможливо розчинити, а отже, і транспортувати. Важливість цієї проблеми зростає, якщо згадати, що в складі їжі, яку ми споживаємо щодня, є жири (група молекул ліпідної природи), а їх теж треба адресно доставляти до різних органів.
Добре відомо, що, крім побудови мембран, організм використовує ліпіди і як запасний енергетичний матеріал. Запасні ліпіди розподілені по організму нерівномірно й зосереджені в чітко визначених місцях — жирових депо. Якщо якісь тканини потребують енергії, то постає та сама проблема транспортування ліпідів із місць зберігання до ділянок організму, які потребують енергії. Тож як живі організми розв’язують цю проблему? У цьому випадку ми маємо справу з геніальним винаходом природи: гідрофобні ліпіди запаковуються в капсули з гідрофільних білків, формуючи ліпопротеїни, і саме в такому вигляді циркулюють у кров’яному руслі.
Ліпопротеїни крові дуже різноманітні та відрізняються один від одного за розмірами й густиною частинок, що формуються. Основним параметром, за яким класифікують групи ліпопротеїнів, є густина (рис. 111.1). Найбільші за розмірами ліпопротеїни з мінімальною густиною називають хіломікронами. Вони утворюються в клітинах тонкого кишківника та переносять ліпіди, які надходять в організм у складі їжі (в основному це нейтральні жири). Далі вони потрапляють до лімфатичних судин, а з них уже надходять у кров і прямують до жирових депо. Там відбувається збирання нових частинок — ліпопротеїнів дуже низької густини (ЛДНГ). Ці ліпопротеїни, на відміну від хіломікронів, транспортують нейтральні жири внутрішнього організмового походження, які не були щойно отримані ззовні в складі їжі. Саме ЛДНГ відповідають за доставлення молекул, які забезпечують потребу органів в енергетичному матеріалі.
Транспортування інших ліпідних молекул, таких як холестерол і фосфоліпіди, забезпечується ліпопротеїнами низької густини (ЛНГ) та ліпопротеїнами високої густини (ЛВГ) відповідно. Ці ліпопротеїни транспортують ліпіди від місця їх синтезу — печінки — до місця їх використання, тобто до органів і тканин. У фізіологічному сенсі ЛНГ називають атероген-ними ліпопротеїнами: велика кількість їх указує на підвищений уміст холестеролу в крові й можливе його відкладення на стінках судин, що може призвести до ризику виникнення атеросклерозу. А ЛВГ, навпаки, називають антиатерогенними ліпопротеїнами: вони знижують ризик захворювання на атеросклероз. Можливо, один із механізмів розвитку цього поширеного захворювання пов’язаний із порушенням балансу між ЛНГ та ЛВГ.
Це матеріал з підручника Біологія 9 клас Шаламов